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Colonizzata nell'VIII secolo a.C. dalle popolazioni greche, questa regione conobbe un rapido sviluppo commerciale ed urbanistico, con centri quali Reggio Calabria, Sibari e Crotone.
Nella prima metà del IV secolo, fu però occupata dalla popolazione dei Bruzi, che diedero per lungo tempo il nome alla regione, divenuta il Brutium dei Romani, mentre Calabria indicava solo la Penisola Salentina.
Durante le guerre puniche la popolazione locale si schierò contro Roma, ma cadde comunque sotto il dominio dell'Impero, che dal 132 a.C., iniziò a fondare le sue colonie, e la incluse nella III regione augustea.
Con la fine dell'Impero Romano d'Occidente, questa zona conobbe un periodo di calma, durato fino fin sotto ai Bizantini (VII sec. d.C.), con i quali prese il nome di Calabria.
I Longobardi la conquistarono e la annessero al ducato di Benevento, distruggendo l'unità della regione, che venne ripristinata solo nell'885, dal generale bizantino Niceforo Foca, che scacciò saraceni e longobardi. Il sistema fiscale bizantino, però oprresse le popolazione, continuamente scossa dalle incursioni marittime dei saraceni.
Una ripresa della situazione locale si ebbe solo con i Normanni (1060), e successivamente con gli Svevi, ma gli Angiò riappensantirono il sistema di tassazione, ed introducendo il sistema del latifondo, finirono per compromettere la prosperità della Calabria.
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